Alcani (parafine, hidrocarburi saturate)

Alcanii, parafinele sau hidrocarburile saturate, conțin doar legături covalente simple între atomii de carbon. Fiecare dintre atomii de carbon dintr-un alcan are orbitali hibrizi sp³ și este legat de alți patru atomi, fiecare dintre aceștia fiind fie carbon, fie hidrogen. Structurile și modelele Lewis ale metanului, etanului și pentanului sunt ilustrate în Figura 20.2. Lanțurile de carbon sunt de obicei desenate ca linii drepte în structurile Lewis, dar trebuie reținut că structurile Lewis nu sunt destinate să indice geometria moleculelor. Observați că atomii de carbon din modelele structurale (modelele cu bilă și băț și cele cu umplere a spațiului) ale moleculei de pentan nu se află în linie dreaptă. Din cauza hibridizării sp³, unghiurile de legătură din lanțurile de carbon sunt apropiate de 109,5°, conferind unor astfel de lanțuri dintr-un alcan o formă în zig-zag.

Structurile alcanilor și ale altor molecule organice pot fi, de asemenea, reprezentate într-un mod mai puțin detaliat prin formule structurale condensate (sau, pur și simplu, formule condensate). În loc de formatul obișnuit pentru formulele chimice, în care fiecare simbol al elementului apare o singură dată, se scrie o formulă condensată pentru a sugera legătura din moleculă. Aceste formule au aspectul unei structuri Lewis din care majoritatea sau toate simbolurile de legătură au fost eliminate. Formulele structurale condensate pentru etan și pentan sunt prezentate în partea de jos a Figurii 20.2, iar câteva exemple suplimentare sunt furnizate în exercițiile de la sfârșitul acestui capitol.

Figura 20.2 Sunt prezentate structurile Lewis, modelele cu bilă și băț și modelele de umplere a spațiului pentru moleculele de metan, etan și pentan.

O metodă comună utilizată de chimiștii organici pentru a simplifica desenele moleculelor mai mari este utilizarea unei structuri scheletice (numită și structură linie-unghi). În acest tip de structură, atomii de carbon nu sunt simbolizați cu un C, ci reprezentați de fiecare capăt al unei linii sau curbă într-o linie. Atomii de hidrogen nu sunt desenați dacă sunt atașați la un carbon. Alți atomi în afară de carbon și hidrogen sunt reprezentați prin simbolurile lor elementare. Figura 20.3 prezintă trei moduri diferite de a desena aceeași structură.

Figura 20.3 Aceeași structură poate fi reprezentată în trei moduri diferite: o formulă extinsă, o formulă condensată și o structură scheletică.

EXEMPLU 20.1 Desenarea structurilor scheletice Desenați structurile scheletice pentru aceste două molecule: Soluție Fiecare atom de carbon este convertit în capătul unei linii sau în locul unde liniile se intersectează. Toți atomii de hidrogen atașați de atomii de carbon sunt lăsați în afara structurii (deși trebuie să recunoaștem că sunt acolo): Exercițiu Desenați structurile scheletice pentru aceste două molecule Răspuns:

 

EXEMPLU 20.2 Interpretarea structurilor scheletice Identificați formula chimică a moleculei reprezentate aici: Soluție Există opt locuri unde liniile se intersectează sau se termină, ceea ce înseamnă că există opt atomi de carbon în moleculă. Deoarece știm că atomii de carbon tind să formeze patru legături, fiecare atom de carbon va avea numărul de atomi de hidrogen necesar pentru patru legături. Acest compus conține 16 atomi de hidrogen pentru o formulă moleculară de C8H16. Localizarea atomilor de hidrogen: Exercițiu Identificați formula chimică a moleculei reprezentate aici Răspuns: C9H20

 

Toți alcanii sunt compuși din atomi de carbon și hidrogen și au legături, structuri și formule similare; alcanii neciclici au toți formula C_nH_2n+2. Numărul de atomi de carbon prezenți într-un alcan nu are limită. Un număr mai mare de atomi în molecule va duce la atracții intermoleculare mai puternice (forțe de dispersie) și, în mod corespunzător, la proprietăți fizice diferite ale moleculelor. Proprietăți precum punctul de topire și punctul de fierbere (Tabelul 20.1) se schimbă de obicei lin și previzibil pe măsură ce numărul de atomi de carbon și hidrogen din molecule se schimbă.

Proprietăți ale unor alcani[1]

Alcan	Formula moleculară	Punct de topire (°C)	Punct de fierbere (°C)	Faza la STP[2]	Număr de izomeri structurali
metan	CH4	–182.5	–161.5	gaz	1
etan	C2H6	–183.3	–88.6	gaz	1
propan	C3H8	–187.7	–42.1	gaz	1
butan	C4H10	–138.3	–0.5	gaz	2
pentan	C5H12	–129.7	36.1	lichid	3
hexan	C6H14	–95.3	68.7	lichid	5
heptan	C7H16	–90.6	98.4	lichid	9
octan	C8H18	–56.8	125.7	lichid	18
nonan	C9H20	–53.6	150.8	lichid	35
decan	C10H22	–29.7	174.0	lichid	75
tetradecan	C14H30	5.9	253.5	solid	1858
octadecan	C18H38	28.2	316.1	solid	60,523

Tabelul 20.1

Hidrocarburile cu aceeași formulă, inclusiv alcanii, pot avea structuri diferite. De exemplu, doi alcani au formula C4H10: Aceștia se numesc n-butan și 2-metilpropan (sau izobutan) și au următoarele structuri Lewis:

Compușii n-butan și 2-metilpropan sunt izomeri structurali (termenul de izomeri constituționali este, de asemenea, utilizat în mod obișnuit). Izomerii constituționali au aceeași formulă moleculară, dar aranjamente spațiale diferite ale atomilor din moleculele lor. Molecula de n-butan conține un lanț neramificat, ceea ce înseamnă că niciun atom de carbon nu este legat de mai mult de doi alți atomi de carbon. Folosim termenul normal sau prefixul n pentru a ne referi la un lanț de atomi de carbon fără ramificare. Compusul 2-metilpropan are un lanț ramificat (atomul de carbon din centrul structurii Lewis este legat de alți trei atomi de carbon).

Identificarea izomerilor din structurile Lewis nu este atât de ușoară pe cât pare. Structurile Lewis care arată diferit pot reprezenta de fapt aceiași izomeri. De exemplu, cele trei structuri din Figura 20.4 reprezintă toate aceeași moleculă, n-butan, și, prin urmare, nu sunt izomeri diferiți. Sunt identice deoarece fiecare conține un lanț neramificat de patru atomi de carbon.

Figura 20.4 Aceste trei reprezentări ale structurii n-butanului nu sunt izomeri deoarece toate conțin același aranjament de atomi și legături.

Note

[1] Proprietățile fizice pentru C₄H₁₀ și moleculele mai grele sunt cele ale izomerului normal, n-butanului, n-pentanului etc.

[2] STP indică o temperatură de 0 °C și o presiune de 1 atm.

Sursa: Chemistry 2e, by OpenStax, access for free at https://openstax.org. ©2020 Rice University, licența CC BY 4.0. Traducere și adaptare: Nicolae Sfetcu, © 2024 MultiMedia Publishing